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<!DOCTYPE html>

<title>Picrotoxin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Picrotoxin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Picrotin (oben), Picrotoxinin (unten)

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Picrotoxin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<p>Cocculin

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>weißes bis gelbliches Pulver<sup id="cite_ref-Sigma_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">204-716-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">301+310</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<li>0,357 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>Lo</sub></a>, <a href="Mensch" title="Mensch">Mensch</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-chemid_3-2" class="reference"><a href="#cite_note-chemid-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-toxdc_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-toxdc-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Picrotoxin</b>, auch als <b>Cocculin</b> bekannt, ist der Name für ein <a href="%C3%84quimolar" class="mw-redirect" title="Äquimolar">äquimolares</a> <a href="Gemisch" title="Gemisch">Gemisch</a> aus zwei natürlich vorkommenden <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemischen Verbindungen</a>: Picrotoxinin, C<sub>15</sub>H<sub>16</sub>O<sub>6</sub> und Picrotin<sup id="cite_ref-Römpp_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, C<sub>15</sub>H<sub>18</sub>O<sub>7</sub>, beides <a href="Sesquiterpenlactone" title="Sesquiterpenlactone">Sesquiterpenlactone</a> aus der <a href="Scheinmyrte" title="Scheinmyrte">Scheinmyrte</a>. Picrotoxin wurde erstmals 1812 von <a href="Pierre-Fran%C3%A7ois-Guillaume_Boullay" title="Pierre-François-Guillaume Boullay">Boullay</a> aus den Früchten („Kokkelskörner“) der Pflanze isoliert.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Der Bestandteil Picrotin unterscheidet sich vom Picrotoxinin nur darin, dass in der Struktur die Doppelbindung der Isopropenylgruppe <a href="Hydratisierung" title="Hydratisierung">hydratisiert</a> ist, das heißt statt eines Isopropenyl- ein 2-Hydroxyisopropylrest vorliegt. Im Gegensatz zum ungiftigen Picrotin ist Picrotoxinin hochgiftig; die letale Dosis für einen Menschen beträgt etwa 20–25 mg.<sup id="cite_ref-Römpp_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-toxdc_5-1" class="reference"><a href="#cite_note-toxdc-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es ist damit für den Menschen giftiger als andere Toxine, beispielsweise <a href="Strychnin" title="Strychnin">Strychnin</a>. Beim Menschen erzeugten nichtletale Mengen Erregung, Schläfrigkeit und Veränderungen im Magen-Darm-Trakt,<sup id="cite_ref-toxdc_5-2" class="reference"><a href="#cite_note-toxdc-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> bei Tieren wie Mäusen ebenfalls Erregung, Krämpfe und Auswirkungen auf das Größenwachstum.<sup id="cite_ref-jpet_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-jpet-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Picrotoxinin wirkt als nichtkompetitiver <a href="GABA-Rezeptor" title="GABA-Rezeptor">GABA<sub>A</sub>-Rezeptor</a>-<a href="Antagonist_(Pharmakologie)" title="Antagonist (Pharmakologie)">Antagonist</a>. Da <a href="%CE%93-Aminobutters%C3%A4ure" title="Γ-Aminobuttersäure">GABA</a> (γ-Aminobuttersäure) ein inhibitorischer <a href="Neurotransmitter" title="Neurotransmitter">Neurotransmitter</a> ist, hat Picrotoxinin einen stimulativen Effekt. Picrotoxin wurde früher als <a href="Antidot" title="Antidot">Antidot</a> bei <a href="Barbiturat" class="mw-redirect" title="Barbiturat">Barbituratvergiftung</a> benutzt. Eine neue Behandlungsmöglichkeit des <a href="Morbus_Meni%C3%A8re" title="Morbus Menière">Morbus Menière</a> benutzt Picrotoxin.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Vergiftungen mit Picrotoxin werden mit <a href="Diazepam" title="Diazepam">Diazepam</a> und wenn nötig Barbituraten wie <a href="Phenobarbital" title="Phenobarbital">Phenobarbital</a> behandelt.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Dupont, L.; Dideberg, O.; Lamotte-Brasseur, J.; Angenot, L.: <cite class="lang" lang="fr" dir="auto" style="font-style:italic">Structure Cristalline et Moléculaire de la Picrotoxine, C<sub>15</sub>H<sub>16</sub>O<sub>6</sub> · C<sub>15</sub>H<sub>18</sub>O<sub>7</sub></cite>. In: <cite class="lang" lang="fr" dir="auto" style="font-style:italic"><a href="Acta_Crystallographica_B" class="mw-redirect" title="Acta Crystallographica B">Acta Crystallographica B</a></cite>. 32. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>11</span>, 1976, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2987–2993</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1107/S0567740876009424">10.1107/S0567740876009424</a></span> (französisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Picrotoxin&rft.atitle=Structure+Cristalline+et+Mol%C3%A9culaire+de+la+Picrotoxine%2C+C15H16O6+%C2%B7+C15H18O7&rft.au=Dupont%2C+L.%3B+Dideberg%2C+O.%3B+Lamotte-Brasseur%2C+...&rft.date=1976&rft.doi=10.1107%2FS0567740876009424&rft.genre=journal&rft.issue=11&rft.jtitle=Acta+Crystallographica+B&rft.pages=2987-2993&rft.volume=32.+Jahrgang" style="display:none"> </span> (in Französisch)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li>TCDB: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://tcdb.org/search/result.php?tc=8.C.1"><i>Picrotoxin</i></a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li>Das <a href="Bicucullin" title="Bicucullin">Bicucullin</a> der <a href="Herzblumen" title="Herzblumen">Herzblumen</a> und der synthetische Wirkstoff <a href="Gabazin" title="Gabazin">Gabazin</a> sind ebenfalls GABA<sub>A</sub>-Rezeptor-Antagonisten.</li>

<li>Das Pharmazeutikum <a href="Baclofen" title="Baclofen">Baclofen</a> und <a href="Muscimol" title="Muscimol">Muscimol</a>, einer der Giftstoffe des <a href="Fliegenpilz" title="Fliegenpilz">Fliegenpilzes</a> sind GABA-Rezeptor-<a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonisten</a>.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/P1675">Picrotoxin</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 20. April 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/P1675?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-Römpp-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-16-02345"><i>Picrotoxin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-chemid-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-chemid_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-chemid_3-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-chemid_3-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/124-87-8">Picrotoxin</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/31304">31304</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-jpet-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-jpet_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-jpet_4-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Setnikar, I.; Murmann, W.; Magistretti, M. J.; Da Re, P.: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Amino-methylchromones, Brain Stem Stimulants and Pentobarbital Antagonists</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic"><a href="Journal_of_Pharmacology_and_Experimental_Therapeutics" title="Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics">Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics</a></cite>. 128. Jahrgang, 1960, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>176–181</span>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14445192?dopt=Abstract">PMID 14445192</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Picrotoxin&rft.atitle=Amino-methylchromones%2C+Brain+Stem+Stimulants+and+Pentobarbital+Antagonists&rft.au=Setnikar%2C+I.%3B+Murmann%2C+W.%3B+Magistretti%2C+...&rft.btitle=Journal+of+Pharmacology+and+Experimental+Therapeutics&rft.date=1960&rft.genre=book&rft.pages=176-181&rft.pmid=14445192&rft.volume=128.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-toxdc-5"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-toxdc_5-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-toxdc_5-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-toxdc_5-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text"><span class="book">Deichmann, W. B.: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Toxicology of Drugs and Chemicals</cite>. Academic Press, New York 1969, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>476</span> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Picrotoxin&rft.au=Deichmann%2C+W.+B.&rft.btitle=Toxicology+of+Drugs+and+Chemicals&rft.date=1969&rft.genre=book&rft.pages=476&rft.place=New+York&rft.pub=Academic+Press" style="display:none"> </span></span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Weikert, S.; Hoelzl, M.; Scherer, H.: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Picrotoxin als Therapeutikum bei M. Menière?</cite> In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">HNO-Informationen (Kongressabstracts)</cite>. 84. Jahrgang, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>. Thieme Verlag, 2005, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1055/s-2005-869101">10.1055/s-2005-869101</a></span> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Picrotoxin&rft.atitle=Picrotoxin+als+Therapeutikum+bei+M.+Meni%C3%A8re%3F&rft.au=Weikert%2C+S.%3B+Hoelzl%2C+M.%3B+Scherer%2C+...&rft.date=2005&rft.doi=10.1055%2Fs-2005-869101&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=HNO-Informationen+%28Kongressabstracts%29&rft.pub=Thieme+Verlag&rft.volume=84.+Jahrgang" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/source/hsdb/6385"><i>Picrotoxin</i></a> in der <a href="TOXicology_Data_NETwork" title="TOXicology Data NETwork">Hazardous Substances Data Bank</a> (via <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>), abgerufen am 27. Oktober 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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